00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
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Tipo: Dissertação
Título: Síntese de substâncias candidatas a feromônios de lepidópteros pragas
Título(s) alternativo(s): Synthesis of pheromone candidates of lepidoptera pests
Autor(es): Silva, Igor Ferreira Pereira da
Primeiro Orientador: Santana, Antonio Euzébio Goulart
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Goulart, Henrique Fonseca
metadata.dc.contributor.referee1: Lima, Dimas José da Paz
metadata.dc.contributor.referee2: Cardoso, Silvia Helena
metadata.dc.contributor.referee3: Cunha, Silvio do Desterro
Resumo: A agricultura tem grande importância na economia brasileira e a presença de pragas têm causado grandes perdas econômicas para os produtores das mais diversas culturas do Brasil. Uma delas é a Telchin licus, uma praga que causa perdas de produção de cana-de-açúcar em todas as regiões onde está presente. Outra cultura afetada é a da andiroba, que é uma árvore com alto potencial de exploração, de suas sementes é extraído um óleo bastante utilizado em cosméticos e na medicina popular na região amazônica. Ela também tem sofrido com a presença de pragas, destacando-se a Hypsipyla ferrealis, que ataca a semente, tornando inviável seu uso. Além destas, a presença de pragas também afeta a cultura de dendê e de coco, em que lagartas desfolhadoras causam problemas e o ataque principalmente de Automeris liberia vem causando prejuízos na cultura das arecáceas. Como o uso de agrotóxicos pode oferecer danos à saúde, o uso de feromônios têm se viabilizado devido à sua grande seletividade e baixa toxicidade. Para viabilizar o uso de feromônios para essas pragas, o objetivo do trabalho é realizar a síntese dos isômeros (Z,E)-2,13-octadecadien-1-ol e (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol, dos isômeros (Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ol, (E,Z)-9,12-tetradecadien-1-ol, (Z,Z)-9,12-tetradecadien-1-ol e (E,E)-9,12-tetradecadien-1-ol e do (±)-9-metilnonadecano os quais são candidatos aos feromônios dessas espécies respectivamente. As sínteses têm apresentado bons rendimentos individuais e os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de hidrogênio e carbono, CG-EM e Infravermelho. Das estruturas propostas no trabalho, o (±)-9-metilnonadecano foi sintetizado com um rendimento global de 51,4%. Já o (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol foi sintetizado com um rendimento global de 12,5%. Também foram sintetizados o 10-pentadecin-1-ol, intermediário de (Z,E)-2,13-octadecadien-1-ol e os dois isômeros tetradec-12-en-9-in-1-ol, os quais são intermediários para a formação dos isômeros 9,12-tetradecadien-1-ol.
Abstract: Agriculture has great importance in the Brazilian economy and the presence of pests has caused great economic losses for producers of the most diverse crops in Brazil. One of them is Telchin licus, a pest that causes losses of sugar cane production in all regions where it is present. Andiroba is a tree with high potential for exploration, from its seeds an oil widely used in cosmetics and popular medicine in the Amazon region is extracted and it has also suffered from the presence of pests, especially Hypsipyla ferrealis, which attacks the seed, making its use impracticable. In oil palm and coconut crops, defoliating caterpillars cause problems and the attack mainly by Automeris liberia has been causing damage to the arecaceae crops. As the use of pesticides can be harmful to health, the use of pheromones has become possible due to its great selectivity and low toxicity. To enable the use of pheromones for these pests, the aim of the work is to synthesize (Z,E)-2,13-octadecadien-1-ol and (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol isomers, (Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ol, (E,Z)-9,12-tetradecadien-1-ol, (Z,Z)-9,12-tetradecadien-1-ol and (E,E)-9,12-tetradecadien-1-ol isomers and (±)-9-methylnonadecane which are candidates for pheromones of these species respectively. The syntheses have shown good individual yields and the compounds obtained have been characterized by hydrogen and carbon NMR, GC-MS and also by Infrared. From structures proposed in the work, (±)-9-methylnonadecane was synthesized with an overall yield of 51.4%, while (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol was synthesized with an overall yield of 12.5%. Were also synthesized 10-pentadecyn-1-ol, intermediate of (Z,E)-2,13-octadecadien-1-ol and the two isomers of tetradec-12-en-9-in-1-ol, which are intermediates for the formation of the 9,12-tetradecadien-1-ol isomers.
Palavras-chave: Feromônio - Síntese
Telchin licus
Hypsipyla ferrealis
Automeris liberia
Pheromone - Synthesis
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: Silva, Igor Ferreira Pereira da. Síntese de substâncias candidatas a feromônios de lepidópteros pragas. 2022. 130 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2021.
Tipo de Acesso: Acesso Embargado
URI: http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/123456789/8458
Data do documento: 31-ago-2021
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