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http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/riufal/5855
Tipo: | Dissertação |
Título: | Estudos estruturais e conformacionais de polimorfos de um derivado diidroisoxazol |
Autor(es): | Lemos, Isabela Nunes |
Primeiro Orientador: | Balliano, Tatiane Luciano |
metadata.dc.contributor.referee1: | Malta, Valéria Rodrigues dos Santos |
metadata.dc.contributor.referee2: | Pereira, Mariano Alves |
metadata.dc.contributor.referee3: | Cerqueira, Nely Targino do Valle |
Resumo: | A maioria dos medicamentos é produzida no estado no sólido e a dissolução destes, quando ingeridos, tem influência direta na absorção pelo organismo e na biodisponibilidade. As propriedades, que afetam a dissolução do fármaco, estão ligadas diretamente com a estrutura cristalina e molecular, tornando extremamente importante o estudo da forma cristalina e polimorfismo. Neste contexto, este trabalho tem como objetivo estudar o polimorfismo de um composto sintético que, possivelmente, mostra-se como um inibidor ativo frente à enzima acetilcolinesterase, que está relacionada com o mal de Alzheimer. O composto foi recristalizado em diferentes solventes, mas só foram obtidos cristais adequados para a difração de raios X em metanol e acetato de etila. O composto cristalizado a partir de acetato de etila (CPISOX02) mostrou sistema cristalino ortorrômbico e grupo espacial F2dd com os seguintes parâmetros: 𝑎 = 14,3320 ( 2 ) Å, 𝑏 = 14,7242 ( 2 ) Å 𝑐 = 37,5249 ( 5 ) Å , Z = 32 moléculas / célula ; reflexões únicas = 4807 , reflexões coletadas = 17393, R ( obs) = 0,0350 . O composto cristalizado em metanol (CPISOX04) mostrou sistema cristalino monoclínico e grupo espacial Cc com os seguintes parâmetros: 𝑎 = 14,3215 ( 4 ) Å, 𝑏= 14,7233 ( 3 ) Å 𝑐 = 20,0773 ( 5 ) Å , β = 110,914 ( 1 ) ° Z = 16 moléculas / célula ; reflexões únicas = 9099 , reflexões coletadas = 9104 , R ( obs ) = 0,0476. A partir da interpretação dos dados cristalográficos foi possível concluir que as moléculas destes polimorfos apresentam diferentes conformação molecular, e ainda, estão empacotadas de forma diferente dentro da cela unitária, caracterizando o polimorfismo conformacional e de empacotamento entre a CPISOX02 e CPISOX04. Independente do tipo de polimorfismo, a distribuição das cargas, energias e entropia serão diferentes, o que acarreta em diferenças significativas nas propriedades físico-químicas. Desta forma, foi realizada a espectroscopia Raman e calculadas algumas propriedades físico-químicas e as energias dos orbitais moleculares HOMO e LUMO com suas respectivas localização, para propor mais evidências na diferenciação desses polimorfos. |
Abstract: | The most medicines are produced in the solid state and the dissolution thereof, when ingested , has direct influence on absorption by the body and bioavailability. The properties, that affect drug dissolution, are linked directly with the crystal structure , making it extremely important to study the crystalline form and polymorphism . In this context, this work aims to study the polymorphism of a synthetic compound that possibly shows up as an active inhibitor against the enzyme acetylcholinesterase, which is related to Alzheimer's disease . The compound was recrystallized from various solvents, but only suitable for diffraction in methanol and ethyl acetate crystals were obtained. The compound crystallized from ethyl acetate ( CPISOX02 ) showed orthorhombic crystal system and space group F2dd with the following parameters : a = 14.3320 ( 2 ) Å , b = 14.7242 ( 2 ) Å c = 37.5249 ( 5 ) Å , α = β = γ = 90.000 ° Z = 32 molecules / cell; unique reflections = 4807 , reflections collected = 17393 , R ( obs ) = 0.0350 . The compound crystallized in methanol ( CPISOX04 ) showed monoclinic crystal system and space group Cc with the following parameters : a = 14.3215 ( 4 ) Å , b = 14.7233 ( 3 ) Å c = 20.0773 ( 5 ) Å , β = 110.914 ( 1 ) ° Z = 16 molecules / cell; unique reflections = 9099 , reflections collected = 9104 , R ( obs ) = 0.0476 . From the interpretation of crystallographic data we conclude that the molecules of these polymorphs have different molecular conformation, and which are packaged differently within the unit cell, featuring conformational polymorphism and packagingand CPISOX02 CPISOX04 . Regardless of the type of polymorphism and the distribution of loads , energy and entropy will be different , resulting in significant differences in physicochemical properties . Thus, Raman spectroscopy was performed and calculated and some physico-chemical properties and energies the energies of HOMO and LUMO molecular orbitals with their location, to offer more evidence on the differentiation of these polymorphs. |
Palavras-chave: | Cristalografia Polimorfismo Fármaco Drug Polymorphism Crystallography |
CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Alagoas |
Sigla da Instituição: | UFAL |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia |
Citação: | LEMOS, Isabela Nunes. Estudos estruturais e conformacionais de polimorfos de um derivado diidroisoxazol. 2019. 113 f. Dissertação (Mestrado em Ciências) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2014. |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/5855 |
Data do documento: | 25-ago-2014 |
Aparece nas coleções: | Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB |
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