00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/riufal/5656
Tipo: Dissertação
Título: Estudos bioeletroquímicos de compostos biologicamente ativos: derivados da β-Lapachona e ácido úsnico
Título(s) alternativo(s): Study of encapsulation of antioxidant compounds in β-cyclodextrin by electrochemical and spectroscopic methods
Autor(es): Vasconcelos, Camila Calado de
Primeiro Orientador: Galdino, Fabiane Caxico de Abreu
metadata.dc.contributor.referee1: Goulart, Marilia Oliveira Fonseca
metadata.dc.contributor.referee2: Santos, Josué Carinhanha Caldas
Resumo: Os derivados sintéticos da β-lapachona e do Ácido Úsnico despertam interesse por serem substâncias biologicamente ativas e, portanto, o presente trabalho teve como objetivo buscar subsídios que permitam sugerir um mecanismo biológico de ação. Ensaios eletroquímicos dos compostos supracitados foram realizados em diferentes meios, aprótico e prótico, bem como com alvos biológicos relevantes, neste caso o DNA, e também ensaios com oxigênio molecular, uma vez que um mecanismo envolvendo ciclagem redox com oxigênio após processo de redução é amplamente relatado para a atividade de quinonas. Uma característica físico-química apresentada pelos compostos referidos é baixa solubilidade em meio aquoso, algo que interfere na ação farmacológica. Assim, foram realizados estudos com ciclodextrina, um oligossacarídeo glicosídico, para averiguar a possibilidade de formação de complexo de inclusão, o que resultaria no aumento da solubilidade dos mesmos. O comportamento voltamétrico dos derivados da β-lapachona foi comparado e observou-se que mudanças de substituinte não afetaram o processo de redução. Os compostos da série LAUSEST apresentaram características semelhantes ao comportamento de quinonas em meio aprótico e prótico, além de demonstrar, assim como seu precursor, a β-lapachona, reatividade com o oxigênio molecular, sugerindo que a atividade citotóxica pode estar relacionada à formação de ERO. A interação dos compostos com β-CD e HP-β-CD em solução, observada por voltametria cíclica mostrou que na presença dessas moléculas hospedeiras, ocorreram mudanças no perfil voltamétrico de cada substância, sugerindo aumento de solubilidade. Além disso, constatou-se uma possível utilização do eletrodo modificado com SAM mista de β-CD-SH-Au + MUA, como sensor para determinação de β-lapachona em análises clínicas e na etapa de controle de qualidade. Estudos com ssDNA demonstraram a presença de interação das substâncias analisadas com as bases guanina e adenina. No entanto, estudos com biossensor de dsDNA não apresentaram interação, implicando em um provável mecanismo de ação biológico relacionado à alquilação do DNA, destacando-se a importância das técnicas voltamétricas para análises biológicas.
Abstract: Synthetic derivatives of β-lapachone and usnic acid are of particular interest as biologically active substances. This study aims to seek information that suggest a biological mechanism of action. Electrochemical experiments of the compounds mentioned above were performed in different condictions, protic and aprotic media, as well as with relevant biological targets. In this case, DNA and experiments with molecular oxygen were performed since a mechanism involving redox cycling with oxygen after the reduction process is widely activity reported for quinones. A physical-chemical characteristic displayed by these compounds is low solubility in water, something very relevant to pharmacological action. Thus, studies were performed with cyclodextrin, an oligosaccharide glycoside to investigate the possibility of formation of inclusion complex, resulting in increased solubility of the same. The voltammetric behavior of the four derivatives of β-lapachone were compared and showed that changes in substituent did not affect the reduction process. The compounds of the series LAUSEST had similar characteristics to the behavior of quinones in protic and aprotic media, and showed, like its precursor, β-lapachone, reactivity with oxygen, suggesting that cytotoxic activity may be related to ROS . The interaction of compounds with β-CD and HP-β-CD in solution, observed by cyclic voltammetry showed that the presence of these host molecules, demonstrated changes in the voltammetric profile of each substance, suggesting an increase of solubility. Moreover, there was a possible use of the modified electrode with SAM mixed β-CD-SH-Au + MUA, as a sensor for determination of β-lapachone in clinical analysis and quality control step. Studies with ssDNA showed the presence of interaction of analytes with the bases guanine and adenine. However, studies with dsDNA biosensor showed no interaction, implying a likely biological mechanism of action related to alkylation of DNA, emphasizing the importance of voltammetric techniques for biological analysis.
Palavras-chave: Eletroquímica
β-lapachona e derivados
Ácido úsnico
Ciclodextinas
derivatives of β-lapachone
Usnic acid
Cyclodextrin
Electrochemistry
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: VASCONCELOS, Camila Calado de. Estudos bioeletroquímicos de compostos biologicamente ativos: derivados da β-Lapachona e ácido úsnico. 2019. 98 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2011.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/5656
Data do documento: 27-jan-2011
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