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http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/riufal/2928
Tipo: | Dissertação |
Título: | Síntese de novos derivados aminoquinolínicos com potencial atividade antimalárica |
Autor(es): | Almeida, Marta Maria Farias de Sousa |
Primeiro Orientador: | Meneghetti, Mario Roberto |
metadata.dc.contributor.referee1: | Araújo Júnior, João Xavier de |
metadata.dc.contributor.referee2: | Melo, Gabriela Muniz de Albuquerque |
Resumo: | A malária é responsável por uma grande morbimortalidade de pessoas no mundo, especialmente em países tropicais, tendo 3,4 bilhões de indivíduos sob o risco da doença. Devido à resistência que certas espécies já adquiriram em relação aos fármacos, em especial à cloroquina, principalmente pelo Plasmodium falciparum, faz-se necessário o desenvolvimento de novos agentes antimaláricos ativos contra essas cepas resistentes. Este trabalho visa à obtenção de novos derivados 4-aminoquinolínicos com potencial ação antimalárica. Quatro desses derivados quinolínicos foram sintetizados, tendo-se como fonte de inclusão do grupamento farmacofórico (importante para atividade contra a malária) nessas moléculas o reagente 4,7-dicloroquinolina (DC), modificado por reações de Substituição Nucleofílica Aromática (SNAr). Os compostos foram isolados com rendimentos de moderado a bom, a saber: N-(prop-2-inil)-7-cloro-quinolin-4-amina (PCQ) 92% de rendimento, N-(4-(dietilamino)but-2-inil)-7-cloro-quinolin-4-amina (DAQ) 40%, N-(2-aminoetil)-7-cloroquinolin-4-amina (CEQ) com 73% de rendimento e Ácido 2-(7-cloroquinolin-4-ilamino)acético (GIQ) com 42%. O composto PCQ foi obtido a partir da reação da DC com propargilamina. Para a obtenção do composto DAQ permitiu-se a reação entre o intermediário PCQ com formaldeído e dietilamina. A reação com DC, etilenodiamina sob refluxo deu origem a CEQ e para obtenção do composto GIQ, foi necessária uma mistura de DC, glicina e fenol. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados até o momento por Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C e por Espectroscopia de Absorção na Região do Infravermelho e Ponto de fusão. A efetiva quantificação da atividade antimalárica desses compostos está sendo avaliada. |
Abstract: | Malaria is responsible for a high morbidity and mortality of people worldwide, especially in tropical countries, with 3,4 billion individuals at risk of disease. Due to the resistance that some species have acquired in relation to drugs, particularly chloroquine, mainly for Plasmodium falciparum, it is necessary the development of new antimalarial agents active against these resistant strains. This work aims at obtaining new 4-aminoquinoline derivatives with potential antimalarial action. Four of this compounds derivatives were synthesized, having as source of inclusion of these pharmacophoric moiety(important for activity against malaria), the reagent 4,7-dichloroquinoline (DC) modified by Nucleophilic Aromatic Substitution reactions (SNAr). All compounds were isolated with moderate to good yields, namely: 7-chloro-N-(prop-2-ynyl)quinolin-4-amine (PCQ) with a yield of 92%, 7-chloro-N-(4-(diethylamino)but-2-ynyl)quinolin-4-amine (DAQ) having achieved a yield of 40%, N-(2-aminoethyl)-7-chloroquinolin-4-amine (CEQ) with 73% yield and 2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)acetic acid (GIQ) with a 42% yield; PCQ was obtained from the reaction of CD with propargylamine. DAQ was obtained reacting formaldehyde, diethylamine, and PCQ. The reaction between DC and ethylenediamine under reflux gave CEQ. Finally, GIQ was obtained from a mixture of DC, glycine and phenol. All synthesized compounds were characterized by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 1H and 13C, and Infrared Spectroscopy and Melting Point. Effective quantification of antimalarial activity of these compounds is being evaluated. |
Palavras-chave: | Malária Aminoquinolínicos Antimaláricos Aminoquinoline Antimalarials |
CNPq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA |
Idioma: | por |
País: | Brasil |
Editor: | Universidade Federal de Alagoas |
Sigla da Instituição: | UFAL |
metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia |
Citação: | ALMEIDA, Maria Marta Farias de Sousa. Síntese de novos derivados aminoquinolínicos com potencial atividade antimalárica. 2014. 95 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2014. |
Tipo de Acesso: | Acesso Aberto |
URI: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2928 |
Data do documento: | 11-dez-2014 |
Aparece nas coleções: | Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB |
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