00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
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Tipo: Tese
Título: Síntese de feromônios com potencial para o manejo integrado de pragas
Título(s) alternativo(s): Synthesis of pheromones with potential for integrated pest management
Autor(es): Oliveira, Adeildo Junior de
Primeiro Orientador: Santana, Antônio Euzébio Goulart
metadata.dc.contributor.referee1: Victor, Maurício Moraes
metadata.dc.contributor.referee2: Lima, Dimas José Paz
metadata.dc.contributor.referee3: Goulart, Henrique Fonseca
metadata.dc.contributor.referee4: Silva, Monique Gabriella Ângelo da
Resumo: Os feromônios de insetos têm apresentado considerável eficiência para auxiliar no controle de pragas que prejudicam o desenvolvimento agrícola. A baixa quantidade desses compostos presentes em fontes naturais os tem colocado no grupo de moléculas cujas sínteses são pretendidas. Este trabalho teve como objetivo realizar a síntese dos feromônios das espécies de insetos pragas Helicoverpa armigera, Spodoptera frugiperda e Plodia interpunctella, cujos componentes feromonais são os compostos (Z)-9-hexadecenal e (Z)-11-hexadecenal (H. armigera), acetato de (Z)-7-dodecenila e acetato de (Z)-11-hexadecenila (S. frugiperda), e o acetato de (Z,E)-9,12-tetradecadienila (P. interpunctella). O trabalho também visou realizar um estudo de otimização da reação de monobromação de α,ω-dióis com HBr, com os solventes tolueno, isooctano e 1,2-dicloetano (1,2-DCE), usando duas diferentes proporções molares de diol-HBr, 1/1 e 1/2 equivalentes molares. A preparação dos aldeídos (Z)-9-hexadecenal e (Z)-11-hexadecenal seguiu uma rota em comum, proposta com 6 etapas, incluindo a preparação de bromoálcoois nas condições estabelecidas no presente trabalho. A síntese dos acetatos de (Z)-7-dodecenila e (Z)-11-hexadecenila foi realizada por uma via sintética semelhante, envolvendo uma etapa de acetilação. O componente feromonal acetato de (Z,E)-9,12-tetradecadienila não teve sua síntese concluída, tendo até a terceira etapa finalizada com a preparação de um alcino terminal, em uma rota composta de 7 etapas reacionais. O estudo de preparação de bromoálcoois apresentou o 1,2-DCE como um bom solvente para substituir o tolueno nos ensaios com diol-HBr na proporção de 1/2 equivalentes molares. Os aldeídos (Z)-9-hexadecenal e (Z)-11-hexadecenal foram sintetizados com rendimentos globais de 35 e 56 %, respectivamente. Os acetatos de (Z)-7-dodecenila e (Z)-11-hexadecenila foram preparados com rendimentos globais de 53 e 56 %, respectivamente. As rotas estudadas mostraram-se aplicáveis para a preparação dos produtos finais em escalas preparativas.
Abstract: The insect pheromones have shown considerable efficiency to aid in the control of pests that cause damage agricultural development. The scarcity of these compounds in natural sources places them in the group of molecules whose syntheses are intended. This work aimed to perform the synthesis of the pheromones of the insect pests species H. armigera, S. frugiperda and P. interpunctella, whose pheromonal components are the compounds (Z)-9-hexadecenal and (Z)-11-hexadecenal (H. armigera), (Z)-7-dodecenyl acetate and (Z)-11-hexadecenyl acetate (S. frugiperda), and (Z,E)-9,12-tetradecadienyl acetate (P. interpunctella). The work also aimed to perform a study of optimization of the monobromination reaction of α, ω-diols with HBr, using the solvents toluene, isooctane and 1,2-dicloethane (1,2-DCE), with two different molar proportions of diol-HBr, 1/1 and 1/2 molar equivalents. The preparation of the (Z)-9-hexadecenal and (Z)-11-hexadecenal aldehydes followed a common route, proposed with 6 steps, including the preparation of bromoalcohols under the conditions established in the present work. The synthesis of (Z)-7-dodecenyl and (Z)-11-hexadecenyl acetates was performed by a similar synthetic route, involving an acetylation step. The (Z,E)-9,12-tetradecadienyl acetate pheromonal component did not have its synthesis completed, presenting the third stage finished with the preparation of a terminal alkyne, in a route with 7 reactional steps. The bromoalcohol preparation study showed the 1,2-DCE as a good solvent to replace toluene in diol-HBr with a ratio of 1/2 molar equivalents. The (Z)-9-hexadecenal and (Z)-11-hexadecenal aldehydes were synthesized in overall yields of 35 and 56%, respectively. The (Z)-7-dodecenyl and (Z)-11-hexadecenyl acetates were prepared in overall yields of 53 and 56%, respectively. The routes studied were applicable for the preparation of the final products on preparative scales.
Palavras-chave: Atrativos sexuais - Insetos
Controle de pragas
Atrativos sexuais – Insetos - Síntese
Monobromação
Feromônios
Sex attractions – Insects
Pest control
Sex attractions - Insects – Synthesis
Monobromination
Pheromones
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: OLIVEIRA, Adeildo Junior de. Síntese de feromônios com potencial para o manejo integrado de pragas. 2019. 176 f. Tese (Doutorado em Química e Biotecnologia) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2018.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/5431
Data do documento: 12-nov-2018
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