00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) ICF - INSTITUTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS Dissertações e Teses defendidas na UFAL - ICF
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Tipo: Dissertação
Título: Síntese e avaliação antibacteriana de bases de Schiff
Título(s) alternativo(s): Synthesis and antibacterial evaluation of schiff bases
Autor(es): Andino, Grecia Lilibeth Solorzano
Primeiro Orientador: Araújo Júnior, João Xavier de
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Aquino, Thiago Mendonça de
metadata.dc.contributor.referee1: Silva Júnior, Edeildo Ferreira da
metadata.dc.contributor.referee2: Figueiredo, Isis Martins
Resumo: As bases de Schiff são uma classe importante de compostos orgânicos, estes apresentam o grupo azometina, o qual é responsável por uma grande variedade de aplicações biológicas, incluindo atividade antibacteriana. Assim como as bases de Schiff, heterociclos como tiazol, piridina e indol são farmacóforos presentes em vários produtos farmacêuticos, onde são relatadas também propriedades antibacterianas. Dessa forma, o presente trabalho tem como objetivo a síntese de compostos bases de Schiff contendo os heterociclos: tiazol, indol e piridina através da condensação de aldeídos com aminas aromáticas. Foram obtidos 6 compostos (LQM385- LQM390) com rendimentos superiores a 70%. As estruturas foram caracterizadas pelo método de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de hidrogênio (1H) e carbono (13C). A atividade antibacteriana foi avaliada pelo método de microdiluição em caldo contra duas cepas bacterianas gram-negativas (Escherichia coli ATCC 25922 e Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) e duas cepas gram-positivas (Staphylococcus aureus ATCC 25923 e Enterococcus faecalis ATCC 29212), os compostos apresentaram atividade significativa a moderada com concentrações inibitórias mínimas (CIM) de 62,5 μg/mL-500 μg/mL frente à maioria das cepas. A avaliação da atividade antibacteriana mostrou que os compostos LQM385, LQM389 e LQM390 exibiram as melhores CIM frente a cepa S. aureus ATCC 25923, sendo as mais baixas do estudo incluindo também a CIM do composto LQM 385 frente a E. faecalis ATCC 29212.
Abstract: Schiff ́s bases are an important class of organic compounds, that have the azomethine group which is responsible for a wide variety of biological applications including antibacterial activity. Like Schiff's bases, heterocycles such as thiazole, pyridine and indole are pharmacophores present in several pharmaceutical products, where antibacterial properties are also reported. Thus, the present work aims at the synthesis of Schiff ́s bases compounds containing the heterocycles: thiazol, indole and pyridine through the condensation of aldehydes with aromatic amines. Six compounds (LQM385-LQM390) were obtained with yields greater than 70%. The structures were characterized by the Nuclear Magnetic Resonance (NMR) method of hydrogen (1H) and carbon (13C). The antibacterial activity was evaluated by the broth microdilution method against two gram-negative bacterial strains (Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) and two gram-positive strains (Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Enterococcus faecalis ATCC 29212), the compounds presented significant to moderate activity with minimal inhibitory concentrations (MIC) of 62.5 μg/mL-500 μg/mL against mo st strains. The evaluation of the antibacterial activity showed that the compounds LQM385, LQM389 and LQM390 exhibited the best MIC against the S. aureus ATCC 25923 strain, being the lowest in the study including also the MIC of the compound LQM 385 against E. faecalis ATCC 29212.
Palavras-chave: Farmacorresistência bacteriana
Iminas
Bases de Schiff
Antimicrobial resistance
Imines
Schiff ́s bases
CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas
Citação: ANDINO, Grécia Lilibeth Solórzano. Síntese e avaliação antibacteriana de bases de Schiff. 2022. 82 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Instituto de Ciências Farmacêuticas, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2021.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/123456789/8855
Data do documento: 19-jul-2021
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