00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
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Tipo: Dissertação
Título: Síntese dos derivados de fenildiamina contendo o marcador fluorescente dansila visando aplicação como sonda fluorescente e na síntese de polímeros conjugados e c-dots
Título(s) alternativo(s): Synthesid of phenylamine derivatives containing the fluorescent dansila marker vising application as fluorescent sound and in the synthesis of conjugated polymers and c-dots
Autor(es): Davi, Ledja Brittes de Oliveira
Primeiro Orientador: Lima, Dimas José da Paz
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Ribeiro, Adriana Santos
metadata.dc.contributor.referee1: Barbosa, Cintya D’Angeles do Espírito Santo
metadata.dc.contributor.referee2: Barros, Maria Ester de Sá Barreto
metadata.dc.contributor.referee3: Nogueira, Fred Augusto Ribeiro
Resumo: Aminas aromáticas são caracterizadas por terem em sua estrutura um ou mais sistemas aromáticos ligados ao átomo de nitrogênio, como as fenildiaminas. Estas podem sofrer reações ácido-base, alquilação, acilação, entre outras, o que permite a formação de heterocíclicos, compostos azo e fluorescentes. Dentre as diversas aminas fluorescentes, destacam-se as dansiladas, que apresentam dupla fluorescência com apenas uma excitação, devido ao fenômeno de TICT presente nessas moléculas. Diante disso, os derivados o, m e p-fenildiamina dansilados foram sintetizados em ótimos rendimentos a partir de uma reação de substituição nucleofílica acílica entre o cloreto de dansila e a o, m e p-fenildiamina. Após a caracterização por RMN 1H, RMN 13C e FTIR, os derivados obtidos foram submetidos a testes de emissão de fluorescência, os quais apresentaram emissão de fluorescência em diferentes solventes, tendo influência da polaridade e viscosidade desses, coerente com o esperado para moléculas dansiladas devido ao fenômeno TICT. A o-fenildiaminadansila foi estudada como sonda fluorescente para detecção de íons cátions metálicos em água, o qual demonstrou um potencial para sonda do tipo on-off para detecção de íons Al3+. A p-fenildiaminadansila, o cloreto de dansila e a p-fenildiamina foram utilizados como precursores de Carbon Dots (C-dots) em reação hidro e solvotermal pela rota bottom-up. Os C-dots obtidos exibiram grupos funcionais característicos dos materiais precursores, diâmetros inferior a 6 nm, emissão dependente do comprimento de onda de excitação e apresentaram potencial para aplicação em montagem de LEDs brancos pelo sistema RGB. Os derivados orto e meta foram submetidos a polimerização eletroquímica, não sendo observada a formação de polímeros, bem como, uma sensibilidade em pH ~2.
Abstract: Aromatic amines are characterized by having in their structure one or more aromatic systems attached to the nitrogen atom, such as phenyldiamines. These may undergo acid-base reactions, alkylation, acylation, among others, which allows the formation of heterocyclic, azo and fluorescent compounds. Among the various fluorescence amines, the dansylated ones, which present double fluorescence with only one excitation, stand out due to the TICT phenomenon present in these molecules. In view of this, the dansylated o, m and p-phenylenediamine derivatives were synthesized in optimum yields from a nucleophilic acylic substitution reaction between dansyl chloride and o, m and p-phenyldiamine. After characterization by 1H NMR, 13C NMR and FTIR, the obtained derivatives were submitted to fluorescence emission tests, which showed emission of fluorescence in different solvents, having influence of the polarity and viscosity of these, coherent with that expected for dansilated molecules due to to the TICT phenomenon.The o-phenyldiaminadansila was studied as a fluorescent probe for the detection of metal cations ions in water, which demonstrated a potential for on-off probe detection for Al3 + ions. The p-phenyldiaminadansyl, dansyl chloride and p-phenyldiamine were used as precursors of Carbon Dots (C-dots) in hydro and solvotermal reaction by the bottom-up route. The obtained C-dots exhibited functional groups characteristic of the precursor materials, diameters less than 6 nm, excitation wavelength dependent emission and presented the potential for application in the assembly of white LEDs by the RGB system. The ortho and meta derivatives were submitted to electrochemical polymerization, with no formation of polymers as well as a sensitivity at pH ~ 2.
Palavras-chave: Fluorescência
Polímeros conjugados
Polímeros sintéticos
Corantes fluorescentes
Phenyldiamine derivatives
Dansyl chloride
Fluorescence
Fluorescent probes
Conjugated polymers
Carbon dots
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: DAVI , Ledja Brittes de Oliveira. Síntese dos derivados de fenildiamina contendo o marcador fluorescente dansila visando aplicação como sonda fluorescente e na síntese de polímeros conjugados e c-dots. 2019. 145 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas. Maceió, 2019.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/5371
Data do documento: 11-mar-2019
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