00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
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Tipo: Dissertação
Título: Estudos bioeletroquímicos de derivados do 5-nitrotiofeno-tiossemicarbazônico visando entendimento de sua ação biológica e aumento de solubilidade
Título(s) alternativo(s): Bioeletrochemical studies of 5-nitrothiophene-themosemicarbazonic derivatives aiming at understanding it's biological action and increased solubility
Autor(es): Santos, Renata Costa dos
Primeiro Orientador: Galdino, Fabiane Caxico de Abreu
metadata.dc.contributor.referee1: Machado, Sonia Salgueiro
metadata.dc.contributor.referee2: Santos, Diógenes Meneses dos
Resumo: No planejamento e desenvolvimento de novos agentes terapêuticos, os compostos nitro-heterocíclicos são de grande importância, possibilitando a introdução de vários radicais substituintes, o que confere aos compostos diferentes atividades e propriedades químicas e biológicas. Seu mecanismo de biorredução pode ser reproduzido e identificado por métodos eletroquímicos. Uma característica comum a muitos nitrocompostos (como os estudados) é a baixa solubilidade em água, o que justifica sua associação com substâncias versáteis como a ciclodextrina, que pode formar complexos de inclusão com uma variedade de moléculas. No presente estudo, um “enxerto” de β-ciclodextrina-aminada foi realizado em eletrodos de carbono vítreo, por meio da eletrooxidação da amina, sem a necessidade de ligantes ou intermediários adicionais; então, a formação de complexos de inclusão entre derivados 5-nitrotiofeno-tiossemibazônico (LNN) e β-ciclodextrina (β-CD) foi avaliada usando voltametria de pulso diferencial (VPD). O sistema eletroquímico foi composto por 3 eletrodos: Ag / AgCl / Cl-sat (referência), platina (auxiliar), carbono vítreo (CV) com β-ciclodextrina amino imobilizada (trabalho), em meio tamponado a pH 7,00 com etanol como co-solvente. Estudos de UV-Vis também foram realizados em meio aquoso contendo 5% de etanol, variando a concentração de β-ciclodextrina. A plataforma CV-amino-β-ciclodextrina possibilitou a análise da interação dos derivados 5-nitrotiofeno-tiossemibazônico com β-CD, que foi identificado pelo aumento linear da corrente de pico do analito em função do aumento da concentração do mesmo até o ponto de saturação entre as substâncias. Através da β-CD imobilizada na superfície do eletrodo foi possível calcular a constante de equilíbrio entre os derivados estudados e a ciclodextrina com valores de 5,87x104 L mol-1 para LNN01, 2,199x105 L mol-1 para LNN03, 7,61x105 L mol-1 para LNN05 e 2,33x103 L mol-1 para o LNN06. Calculada também por métodos espectrofotométricos, as constantes médias foram 2,107x105 L mol-1 para o LNN01, 2,174x106 L mol-1 para o LNN03 e 2,223x105 L mol-1 para o LNN05. Ambas as constantes demonstram boa formação dos complexos entre o LNN:β-CD. A ciclodextrina já é considerada um excipiente farmacêutico, utilizado em medicamentos, por isso seus bons resultados via eletroquímica com os derivados estudados são bastante esperançosos em uma futura associação e desenvolvimento de um medicamento.
Abstract: The planning and development of new therapeutic agents, nitroheterocyclic compounds are of great importance, enabling the introduction of various substituent radicals, which gives the compounds different activities and properties, both chemical and biological. Its bioreduction mechanism can be reproduced in electroanalytical cells and identified via electrochemical methods. A characteristic common to many nitrocomposites (such as those under study) is the low solubility in water, which justifies its association with versatile substances such as cyclodextrin, which can form inclusion complexes with a variety of molecules. In the present study, an amino β-cyclodextrin graft was performed on glassy carbon electrodes, through the amine electrooxidation, without the need for additional ligands or intermediates; then, the formation of inclusion complexes between 5-nitrothiophene-thiosemibazonic derivatives (LNN) and β-cyclodextrin (β-CD) was evaluated using Differential Pulse Voltammetry (VPD). The electrochemical system was composed of 3 electrodes, Ag / AgCl / Cl-saturated (reference), platinum (auxiliary), glassy carbon (CV) with immobilized β-cyclodextrin amino (work), in buffered medium pH 7.00 with ethanol as co-solvent. UV-Vis studies were also carried out in an aqueous medium containing 5% –ethanol, varying the concentration of β-Cyclodextrin. The CV-amino-β-cyclodextrin platform made it possible to analyze the interaction of 5-nitrothiophene-thiosemibazonic derivatives with β-CD, which was identified by linearly increasing the peak current of the analyte as a function of the increase in the concentration of the same until the saturation point between the substances Through the β-CD immobilized on the electrode surface, it was possible to calculate the equilibrium constant between the studied derivatives and the cyclodextrin with values of 5.87x104 L mol-1 for LNN01, 2.199x105 L mol-1 for LNN03, 7.61x105 L mol-1 for LNN05 and 2.33x103 L mol-1 for the LNN06. Also calculated by spectrophotometric methods, the average constants were 2.107x105 L mol-1 for LNN01, 2.174x106 L mol-1 for LNN03 and 2.223x105 L mol-1 for LNN05. Both constants demonstrate good formation of the complexes between the LNN: β-CD. Cyclodextrin is already considered a pharmaceutical excipient, used in drugs, so its good results via electrochemistry with the studied derivatives are quite hopeful in a future association and development of a drug.
Palavras-chave: Nitrocompostos
Hidroxipropil-beta-ciclodextrina
Eletroquímica
Nitrocomposites
Cyclodextrin
Electrochemical
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ANALITICA::ELETROANALITICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: SANTOS, Renata Costa dos. Estudos bioeletroquímicos de derivados do 5-nitrotiofeno-tiossemicarbazônico visando entendimento de sua ação biológica e aumento de solubilidade. 2020. 70 f. Dissertação (Mestrado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2020.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/7350
Data do documento: 30-set-2020
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