00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
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Tipo: Tese
Título: Identificação, síntese e formulação de feromônios para o controle de pragas
Título(s) alternativo(s): Desenvolvimento de feromônios para controle de pragas, novos caminhos de síntese, formulação, imobilização e liberação controlada
Autor(es): Goulart, Henrique Fonseca
Primeiro Orientador: Galdino, Fabiane Caxico de Abreu
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Sant'Ana, Antônio Euzébio Goulart
metadata.dc.contributor.referee1: Tonholo, Josealdo
metadata.dc.contributor.referee2: Meneghetti, Simoni Margareti Plentz
metadata.dc.contributor.referee3: Lima, Eraldo Rodrigues de
metadata.dc.contributor.referee4: Lins, Paulo Manuel Pontes
metadata.dc.contributor.referee5: Oliveira, Jaim Simões de
Resumo: Os feromônios são ferramentas elegantes e seguras para o controle de insetos e é possível controlar suas populações através da manipulação da comunicação entre eles sem afetar adversamente outros organismos benéficos. Os feromônios podem estar envolvidos em atividades comportamentais diversas como a procura por alimento, a reprodução, o sinal de alerta na presença de predadores e como substâncias de defesa química. Centenas de feromônios e semioquímicos são conhecidos e úteis para monitorar a presença e abundância de insetos e para proteger as plantas e animais contra os insetos. No Brasil a quase totalidade dos produtos utilizados para este fim não são produzidos aqui. O avanço na agricultura não está sendo acompanhado pela oferta de insumos para o produtor agrícola. Com esta constatação trabalhamos no desenvolvimento de feromônios para controle de pragas, novos caminhos de síntese, formulação, imobilização e liberação controlada. O trabalho realizado na síntese e formulação dos feromônios de oviposição do Culex quinquefasciatus: (5RS,6S,R)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo por uma via semi-biotecnológica visando uma fonte natural do ácido (z)-5-hexadecenóico, no “scale up” de reações para a síntese do feromônio, sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano, o feromônio do moleque da bananeira Cosmopolites sordidus, síntese e formulação para os componentes do feromônio do Metamasius hemipterus os álcoois (±)-2-metil-4-octanol, (±)-2-metil-4-heptanol, (±)-4-metil-5-nonanol, (±)-5-nonanol com o uso de reação de Grignard, sintese do principal componente do feromônio sexual da mariposa Tuta absoluta o acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienila com a tentativa de obtenção de intermediário importante de fonte natural e na preparação de liberadores eficientes para os feromônios. Foi explorada a alternativa semi-biotecnologica para a obtenção de materiais para a síntese do : (3E,8Z,11Z)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo e da sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano. Para a liberação controlada de feromônio trabalhamos o desenvolvimento e aplicação de biomaterial microporoso a quitosana e quitosana reticulada. O feromônio de oviposição do Culex quinquefasciatus: (5RS,6S,R)-6-acetoxi-5 hexadecanolídeo foi obtido com rendimento baixo, a sordidina, 2,8-dioxi-1-etil-3,5,7-trimetilbiciclo[3.2.1]octano foi obtida em um bom rendimento com alteração na rota de obtenção de um intermediário facilitando e reduzindo o custo do produto. Os componentes do feromônio do Metamasius hemipterus, os álcoois (±)-2-metil-4-octanol, (±)-2-metil-4-heptanol, (±)-4-metil-5-nonanol, (±)-5-nonanol foram obtidos com o uso de reação de Grignard em alto rendimento. A síntese do acetato de (3E,8Z,11Z)-3,8,11 tetradecatrienila foi realizada por uma rota sintética convencional. O liberador obtido foi a quitosana sendo que a quitosana reticulada mostrou ser efetiva na liberação dos feromônios.
Abstract: The pheromones are elegant and safe tool for controlling insects and it is possible to control their populations through the manipulation of communication between them, without adversely affecting other beneficial organisms. Pheromones may be involved in various behavioral activities such as food foraging, reproduction, the warning signal in the presence of predators and as chemical defense substances. Hundreds of pheromones and semiochemicals are known and useful for monitoring the presence and abundance of insects and to protect plants against insects and animals. In Brazil, almost all of the products used for this purpose are not produced here. Progress in agriculture is not being accompanied by the provision of inputs to the farmer. With this finding work in the development of pheromones for pest control, new ways of synthesis, formulation, immobilization and controlled release. The work on the synthesis and formulation of pheromones oviposition Culex quinquefasciatus: (5RS, 6S, R)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo via a semi-biotechnological towards a natural source of the acid (Z)-5-hexadecenoic in "scale up" reactions for the synthesis of the pheromone, sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3 ,5,7-Trimethylbicyclo [3.2.1] octane, the pheromone of Cosmopolites sordidus in banana boy, synthesis and formulation for the components of the pheromone Metamasius hemipterus alcohols (±)-2-methyl-4-octanol, (±)-2-methyl-4-heptanol, (±)-4-methyl-5-nonanol, (±) - 5-nonanol with the use of a Grignard reaction, synthesis of the main component of the sex pheromone of the moth Tuta absoluta ethyl (3E, 8Z, 11Z) -3,8,11-tetradecatrienila. Was explored alternative semi-biotechnological to obtain materials for the synthesis of (3E, 8Z, 11Z)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo and sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3, 5,7 Trimethylbicyclo-[3.2.1] octane. For the controlled release of pheromone work the development and application of microporous biomaterial chitosan and crosslinked chitosan. The pheromone oviposition Culex quinquefasciatus: (5RS, 6S, R)-6-acetoxy-5 hexadecanolídeo was obtained in low yield, the sordidina, 2,8-dioxy-1-ethyl-3 ,5,7-Trimethylbicyclo [3.2 .1] octane was obtained in good yield with a change in route of obtaining an intermediary facilitating and reducing the product cost. The components of the pheromone Metamasius hemipterus, alcohols (±)-2-methyl-4-octanol, (±)-2-methyl-4-heptanol, (±)-4-methyl-5-nonanol, (±) - 5-nonanol were obtained using a Grignard reaction in high yield. Synthesis of ethyl (3E, 8Z, 11Z) -3,8,11 tetradecatrienila was performed by a conventional synthetic route. The releasing chitosan was obtained with the crosslinked chitosan was effective in the release of pheromones.
Palavras-chave: Ecologia química
Feromônio
Controle de pragas
Síntese química
Chemical Ecology
Pest Control
Synthetic Chemistry
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia da Rede Nordeste de Biotecnologia - RENORBIO
Citação: GOULART, Henrique Fonseca. Identificação, síntese e formulação de feromônios para o controle de pragas. 2012. 157 f. Tese (Doutorado na Rede Nordeste de Biotecnologia) – Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia da Rede Nordeste de Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2018.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/3503
Data do documento: 31-jul-2012
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