00 CAMPUS ARISTÓTELES CALAZANS SIMÕES (CAMPUS A. C. SIMÕES) IQB - Instituto de Química e Biotecnologia Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB
Use este identificador para citar ou linkar para este item: http://www.repositorio.ufal.br/jspui/handle/riufal/1075
Tipo: Dissertação
Título: Estudo cristaloquímico de quatro derivados fenazínicos utilizando a difração de raios-X.
Autor(es): Nunes, Isabelle Karine da Costa
Primeiro Orientador: Simone, Carlos Alberto de
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Vechi, Sérgio Modesto
metadata.dc.contributor.referee1: Guilardi, Silvana
metadata.dc.contributor.referee2: Imbroisi, Dennis de Oliveira
Resumo: Em geral, fenazinas naturais e sintéticas têm atraído muita atenção devido às suas atividades biológicas interessantes, como agentes antitumorais antimaláricos, antibióticos entre outros. As fenazinas naturais são isoladas como metabólitos secundários de microorganismos terrestres e marinhos, principalmente de Pseudomonas spp. e Streptomyces spp. O presente trabalho tem por objetivo a determinação das estruturas cristalinas e moleculares de 4 compostos fenazínicos derivados do Lapachol, que apresentam bioatividade para o tratamento da tuberculose e da malária, empregando o método de difração de raios X. Os compostos fenazínicos estudados neste trabalho foram: (Fena-3244): 14b-Cloro-4a-metoxi-3,3-dimetil-2,3,4a,14b-tetrahidro-1H-benzo[a]-pirano [2,3- c]fenazina (Fena-3243): 1,5-Dioxa-3-dimetil-benzo[g ]oxanana[e -b]quinoxalina (Fena-3279): 2,5,5-Trimetil-benzo[c]-ciclohexano[c ]piran[e ,a]fenazina (Fena- 3245): 1-allil-2-oxa-10-hidro-2H, 10H-benzo[c]fenazina.Todos os dados das intensidades difratadas foram obtidos num difratômetro automático KappaCCD, utilizando radiação monocromatizada por um cristal de grafite, de comprimento de onda igual a 0,71073 Å (molibdênio). O composto (Fena-3244) cristaliza no sistema monoclínico e grupo espacial P121/n1, tendo como parâmetros de rede: a = 15,5498(6) Å, b = 6,9700(10) Å, c = 17,4872(7) Å, β = 92,488(2)° e um volume, V= 1893,51(11) Å 3. O composto (Fena-3243) cristaliza no sistema monoclínico e grupo espacial P121/c1, tendo como parâmetros de rede: a = 8,3700(5) Å, b = 11,5120(9) Å, c = 18,5370(10) Å, β = 110,223(4)°, com um volume, V= 1676,03(19) Å 3. O composto (Fena-3279) cristaliza no sistema triclínico e grupo espacial P-1, tendo como parâmetros de rede: a = 10,9810(4) Å, b = 12,6080(7) Å, c = 16,0080(6) Å, α= 88,45(3)°, β = 71,118(2)°, γ = 87,203(2)° com um volume, V= 1047,18(8) Å 3. O composto (Fena-3245) cristaliza no sistema triclínico e grupo espacial P-1, tendo como parâmetros de rede: a = 9,4880(5) Å, b = 17,7650(13) Å, c = 18,0760(12) Å, α= 112,321(3)°, β = 90,267(4)°, γ = 90,077(4)° com um volume, V= 2818,4(3) Å 3. Os resultados obtidos para os compostos Fena-3244, Fena-3243 confirmaram as respectivas estruturas propostas por diferentes técnicas espectroscópicas (RMN, Utravioleta). Os resultados para Fena-3279 elucidaram a duvida existente quanto à aromaticidade do anel C. Para Fena-3245 evidenciaram a discordância do modelo estrutural comparado ao modelo proposto quanto ao grupo funcional ligante em C5. Foram determinadas também todas as possíveis interações de hidrogênio nos empacotamentos cristalinos das moléculas, permitindo que fossem estabelecidos os seus respectivos arranjos.
Abstract: In general, natural and synthetic phenazines have attracted much attention because of their biological activities, like antitumour agents antimalarials, antibiotics, among others. The natural phenazines are isolated as secondary metabolites of terrestrial and marine microorganisms, mainly of Pseudomonas spp. and Streptomyces spp. This work aiming the structural determination of phenazinics compounds, derivatives that present bioactivity for the treatment of malaria and tuberculosis, using the X-ray diffraction method. The phenazinics compounds had been: (Fena-3244): 14b-Chloro-4amethoxy- 3,3-dimethyl-2,3,4a,14b-tetrahydro-1H-benzo[a]-pyrano[2,3-c]phenazine, (Fena-3243): 1,5-Dioxa-3-dimethyl-benzo[g ]oxanane[e -b]quinoxaline (Fena- 3279): 2,5,5-Trimethyl-benzo[c]-cyclohexan[c ]pyran[e ,a]phenazine (Fena- 3245): 1-allyl2-oxa-10-hydro-2H, 10H-benzo[c]phenazine. All the data collection had been obtained in one automatic KappaCCD, diffractometer using monocromatizada radiation for a graphite crystal, of wave length of 0.71073 Å (molybdenum). The compound Fena-3244 crystallize in the Monoclinic system and belongs to space group P121/n1, with cell parameters a =15.5498 (6) Å, b = 6.97000 (10) Å, c = 17.4872 (7) Å, β = 92.488 (2) Å, with a volume, V = 1893.51 (11) Å3. The compound Fena-3243, crystallize in the Monoclinic system and belongs to the space group P121/C1, with cell parameters of a = 8.3700 (5) Å, b = 11.5120 (9) Å, c = 18.5370 (10) Å, β = 110.223 (4)°, with a volume, V= 1676.03 (19) Å 3. The compound Fena-3279, crystallize in the crystalline system Triclinic, belongs to the space group P - 1, with parameters of a = 10.9810 (4), b = 12.6080 (7), c =16.0080 (6) Å, α = 88.449 (3)°, β = 71.118 (2)°, γ = 87.203 (2)°, V = 1047.18 (8) Å3 . The compound Fena-3245, crystallize in the Triclinic system and belongs to the space group P - 1, with cell parameters of a = 9.4880 (5) Å, b= 17.7650 (13) Å , c= 18.0760 (12) Å , V= 2818.4 (3) Å3 . The results for the compound Fena-3244 and Fena-3243 confirmed their proposed structures for different spectroscopic techniques (NMR, Utraviolet). The results for Fena-3279 show the existing doubts about the aromaticity of ring C. For Fena-3245 revealed the discrepancy structural model of the proposed model as compared to the functional binder group in C5. There were also certain all possible interactions of hydrogen in the bundling of crystalline molecules, allowing them to be established their respective arrangements.
Palavras-chave: Malária
Fenezinas
Difração de raios X
Kappa CCD
Malaria
Phenazines
X-Ray dfraccion
Kappa CCD
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::FISICO-QUIMICA
Idioma: por
País: BR
Editor: Universidade Federal de Alagoas
Sigla da Instituição: UFAL
metadata.dc.publisher.department: Química; Biotecnologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Citação: NUNES, Isabelle Karine da Costa. Estudo cristaloquímico de quatro derivados fenazínicos utilizando a difração de raios-X.. 2008. 209 f. Dissertação (Mestrado em Química; Biotecnologia) - Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2008.
Tipo de Acesso: Acesso Embargado
URI: http://repositorio.ufal.br/handle/riufal/1075
Data do documento: 24-abr-2008
Aparece nas coleções:Dissertações e Teses defendidas na UFAL - IQB

Arquivos associados a este item:
Arquivo Descrição TamanhoFormato 
LB_Dissertacao_IsabelleKarinedaCostaNunes_2008.pdf278.48 kBAdobe PDFVisualizar/Abrir


Os itens no repositório estão protegidos por copyright, com todos os direitos reservados, salvo quando é indicado o contrário.